2016年4月19日「意見及び表現の自由」の調査を担当する国連特別報告者ディビッド・ケイ氏は、日本政府に対し、メディアの独立性保護と国民の知る権利促進のための対策を緊急に講じるよう要請した外国特派員協会での会見において「脆弱な法的保護、新たに採択された『特定秘密保護法』、そして政府による『中立性』と『公平性』への絶え間ない圧力が、高いレベルの自己検閲を生み出しているように見えます」と言い、「こうした圧力は意図した効果をもたらします。それはメディア自体が、記者クラブ制度の排他性に依存し、独立の基本原則を擁護するはずの幅広い職業的な組合組織を欠いているからです」と発言した。

　上杉は早くからこの問題に取り組んでおり、2011年にはすべてのメディアとジャーナリストに自由なアクセス権を完全に担保した独立任意団体「自由報道協会」を創設し、初代代表に就任した。すぐに一般社団法人、翌年公益社団法人に格上げさせ、初代代表理事となる（現在は苫米地英人氏と大貫康雄氏が共同代表）。上杉自身は現在、副代表を務めている。

　上杉代表理事時代の自由報道協会では130回を超える記者会見を実施、ダライ・ラマ14世、王丹、ドルテ・ジーデントフ、ロベルト・バッジョ、アレクセイ・ネステレンコ、鳩山由紀夫、石原慎太郎、菅直人、アーニー・ガンダーセン、佐藤優、櫻井よしこ、ラファエル・アルチュニャン、孫正義、小沢一郎、堀江貴文、一色正春、上原春男、都知事選候補者合同の記者会見など世界中のメディアが注目する画期的な会見を実現している。